בעלת ניסיון של כ- 17 שנים כעורכת דין בתחום דיני המשפחה ירושות וצוואות. עו"ד יעקובוביץ-דראי הינה נוטריונית, מגשרת, מרצה בדיני משפחה ובעלת משרד עו"ד עצמאי המלווה ומייצג אלפי מתגרשים, הן בבתי המשפט לענייני משפחה, בבתי הדין הרבניים והן בבית הדין הרבני הגדול ובביהמ"ש העליון וכן צדדים להסכמים בדיני משפחה (הסכמי גירושין, ממון, חיים משותפים, הורות ועוד).
עו"ד יעקובוביץ-דראי לקחה חלק חלק בוועדות מקצועיות בלשכות הרווחה, ולאחרונה משמשת גם כאפוטרופוס לדין.
עו"ד יעקובוביץ-דראי נשואה לרועי, ויחד, הם הורים ל 5 ילדים.
אהבה גדולה נוספת של ליטל (חוץ ממשפחתה) היא ללמד ולהעביר את הידע המקצועי והפרקטי שצברה ועדיין צוברת בכל יום בפרקטיקה הפרטית אותה היא מנהלת. ואכן, העבירה ליטל הכשרות והרצאות רבות, בפורומים שונים, במסגרת לשכת עורכי הדין ובסגרת המגזר הפרטי.